"Laugh Now Cry Later" es Drake con Lil Durk hablando de ganar, perder y seguir adelante. El coro lo resume todo: "Sometimes we laugh and sometimes we cry" (a veces reímos y a veces lloramos). Es una canción de celebración, pero con un poco de cansancio detrás.
Drake se queja de los rivales que hablan mucho y no aparecen: "Where do these niggas be at / When they say they doing all this and all that?" (¿dónde están esos cuando dicen que hacen todo esto y aquello?). Llega a su barrio y "it's like a ghost town" (parece un pueblo fantasma). Y cada vez que se cruza con alguien, "It must be a victory lap" (debe ser una vuelta de la victoria), la vuelta que da el ganador al final de una carrera.
La parte de Lil Durk es más dura y más de la calle. Dice "I'm in the trenches" (estoy en las trincheras), que en el rap de Chicago significa el barrio peligroso, y avisa que "we do not listen to rats" (no escuchamos a los soplones). Nombra a DaBaby y a Atlanta, y suelta una frase muy coloquial: "she spilling the tea" (ella está soltando el chisme), un modismo inglés que significa contar los secretos de otros. Para aprender inglés callejero, esta canción está llena de expresiones así.