Downhill significa 'cuesta abajo'. Aunque literalmente se refiere a ir por una pendiente, en esta canción tiene un significado metafórico muy potente.
Drake usa "downhill" para describir el deterioro de una relación. Cuando dice "going downhill", no se refiere a una montaña, sino a que la relación está empeorando, decayendo, yendo de mal en peor. Es una forma muy común y expresiva en inglés de hablar sobre el declive de algo.
"Down Hill" habla del momento en que dos personas admiten que su relación ya se acabó, aunque ninguna de las dos lo haya dicho todavía en voz alta.
Los primeros versos lo plantean sin rodeos: la química está congelada, ambos se sienten desconectados y expuestos, y el cantante no recuerda cuándo fue la última vez que sintieron esa cercanía. No hay pelea ni culpables, solo una distancia que creció hasta volverse imposible de ignorar. El estribillo es el punto de quiebre, porque "terminamos de la noche a la mañana" es exactamente como se siente una ruptura desde dentro, repentina y total, aunque el desgaste haya tardado meses. El "we tri-tri-tried" repetido carga con el resto del peso: decirlo una y otra vez suena a alguien tratando de convencerse de que lo dio todo.
Hacia el final la canción mira atrás. El verano pasado lo vivieron de otra manera, y el cantante solía preguntarse cómo alguien podía jurar que algo era para toda la vida. Esa duda ya tiene respuesta, y la confusión se convirtió en conclusión. Lo único que queda por decir es el título mismo, "vamos cuesta abajo", repetido hasta que deja de ser una advertencia y se vuelve un hecho.