Reckon es una palabra informal, muy común en el inglés británico, que significa 'creer', 'suponer' o 'pensar'. Es una alternativa más relajada y coloquial a "I think" o "I believe".
En la canción, Ed Sheeran reflexiona sobre su primer beso y canta: "I don't reckon that I did it right" (No creo que lo hiciera bien). El uso de 'reckon' le da un toque nostálgico y muy personal a la letra, como si estuviera compartiendo un recuerdo íntimo con un amigo.
Esta canción es un viaje súper personal de Ed Sheeran a su adolescencia en el campo inglés. Nos cuenta historias muy específicas, desde romperse una pierna a los seis años hasta las locuras de los quince, como en “smoking hand-rolled cigarettes / Running from the law through the backfields” [fumando cigarrillos liados a mano / Corriendo de la ley por los campos traseros]. Es una canción llena de nostalgia por esos años de primeros besos, trabajos de fin de semana para comprar bebidas baratas y ver el atardecer con sus amigos “over the castle on the hill” [sobre el castillo en la colina].
Pero la canción no se queda solo en los buenos recuerdos. En el presente, mientras conduce a casa, Ed reflexiona sobre cómo la vida ha tratado a ese grupo de amigos. La letra se pone muy seria cuando cuenta que “One's brother overdosed / ...One's just barely getting by” [El hermano de uno murió de sobredosis / ...Otro apenas sobrevive]. A pesar de que la vida los ha llevado por caminos muy diferentes y a veces difíciles, él siente un profundo cariño y gratitud, porque, como dice, “these people raised me” [esta gente me crió]. Al final, es una canción sobre volver a casa, recordar quién eres y de dónde vienes.