Desperado nos coloca en el asiento de un viejo Monte Carlo, donde Rihanna, la superestrella de Barbados, charla con un forajido de corazón vacío. No busca enfrentarlo, sino persuadirlo para huir juntos: ambos han sufrido desamor, sienten que «no hay nada aquí para mí», y solo el miedo a la soledad los detiene.
Con una atmósfera de western y sensual R&B, la canción retrata el impulso de escapar y empezar de cero. Rihanna se ofrece como cómplice, proponiendo ser runaways que corren lejos de cualquier rastro de amor; la única condición es que ninguno deje al otro atrás, porque la libertad sabe mejor cuando se comparte.