Trippin' es una forma coloquial de "tripping", que puede significar varias cosas, desde tropezar hasta estar bajo los efectos de drogas. Sin embargo, en el contexto de esta canción, tiene un significado más cercano a "alucinar", "volverse loco" o "estar obsesionado" con algo o alguien.
En la letra, el cantante dice: "'Cause you've got all my homies trippin' on you lately" (Porque tienes a todos mis amigos alucinando/obsesionados contigo últimamente). Esto sugiere que la persona a la que le canta es tan atractiva que sus amigos están completamente cautivados y un poco fuera de sí por ella. Es una palabra muy común en el argot del hip-hop y R&B.
"Let Me Hit That" juega todo el rato con un doble sentido, y es bastante descarado. August Alsina le canta a una chica que tiene a todos sus amigos "trippin'" (alucinando), pero las pistas lo delatan: "super loud, super strong, super green" (súper fuerte, súper verde) es como se describe la marihuana de alta calidad, y "let me hit that" significa a la vez "déjame dar una calada" y algo más íntimo. Hasta el beso es "Swisher Sweet", una marca de puros que se usa para liar.
Curren$y entra con un verso relajado y lleno de jerga: "the whip" es el coche, "paper" es el dinero y "a trick" es un tipo que paga por la atención de una mujer, algo que él dice que nunca le han llamado. El estribillo "I'm like Superman, 'cause I'm super fly" (soy como Superman porque vuelo alto) es tonto y pegadizo a la vez.