"Shy Boy" es Carly Rae Jepsen haciendo lo que mejor sabe hacer: perseguir a alguien sin ninguna vergüenza. La escena es una fiesta. Ella ya va un poco bebida y lo admite de entrada: "You're pretty, we're drinking, so I say what I'm thinking" (Eres guapo, estamos bebiendo, así que digo lo que pienso). Todo el mundo baila menos él, el chico tímido del rincón, y ella decide ponérselo fácil: "I put you on the list" (te pongo en la lista), o sea, lo apunta en la lista de invitados para que no tenga excusa.
Lo divertido es que a ella le da igual lo que digan de él: "I don't care what they say about you" (no me importa lo que digan de ti). Sus amigas hasta hicieron una apuesta de que no iba a aparecer. El estribillo pide "Shy boy, stir me up" (chico tímido, remuévelo todo en mí), con un juego de palabras de café: stir es remover el azúcar en la taza, y "your morning cup" es tu taza de la mañana.
La expresión clave es the Midas touch (el toque de Midas): en el mito, el rey Midas convertía en oro todo lo que tocaba. Aquí el chico ni siquiera sabe que tiene ese poder: "Everything he touch turns to gold" (todo lo que toca se convierte en oro). Ojo, he touch es gramática informal de canción; lo correcto sería he touches.