Sleepless azt jelenti, hogy 'álmatlan'. Ez a szó nem csak az alvás hiányára utal, hanem egy mélyebb, éjszakai éberségre, ami izgalmat és várakozást sugall.
A dalban Michael Jackson azt énekli, hogy "The city winks a sleepless eye" (A város kacsint egy álmatlan szemmel). Ez a kifejezés a város éjszakai vibrálását, lüktetését és soha nem alvó természetét írja le, ami tökéletesen megragadja a dal hangulatát és a városi éjszaka vonzerejét.
Ebben a dalban Michael Jackson egy álomszerű utazásra visz minket egy éjszakai nagyvárosba. A dalszöveg egy olyan személyről szól, aki az ablakából nézi a nyüzsgő, soha nem alvó várost, és ellenállhatatlan vágyat érez, hogy kiszabaduljon a „négy fal” közül. A város szinte egy élő, lélegző lényként jelenik meg, amely csábítóan hívogatja őt.
Amikor a dalban felteszik a kérdést, hogy „Miért?” viselkedik így, a válasz egyszerű és sokatmondó: „Mondd nekik, hogy ez az emberi természet”. A dal tehát az emberi kíváncsiságról, a kalandvágyról és a kapcsolatteremtés iránti ösztönös vágyról szól. Arról az érzésről, amikor valaki egyszerűen csak szeretne kimenni az utcára, és részese lenni az éjszaka lüktetésének, mert ez egyszerűen a természetünk része.