Session înseamnă „sesiune” și este un cuvânt cheie în această melodie, legat direct de titlul „School” (Școală).
În versuri, Madonna cântă „School is in session” (Școala este în sesiune), sugerând că este timpul să înveți. Este un cuvânt care te invită să te alături și să descoperi lecțiile pe care le oferă piesa.
Bine ai venit la o lecție de la regina muzicii pop, Madonna! În piesa „School”, ea nu ne duce înapoi în băncile școlii, ci ne invită la o lecție intensă despre viață, dragoste și putere. Titlul este o metaforă inteligentă: Madonna se poziționează ca profesoara într-o relație în care partenerul ei pare să aibă multe de învățat. Ea este în căutarea unei conexiuni autentice, a cuiva care să o învețe ceva nou, dar în schimb, se pare că ea este cea care trebuie să predea lecții esențiale.
Prin versuri precum „Spune-mi că ești un bărbat, dar nu ești așa” și „Spune-mi că mă iubești, dar nu știi”, Madonna își provoacă iubitul, expunându-i nesiguranța și lipsa de cunoaștere de sine. Refrenul repetat, „Școala a început”, acționează ca un clopoțel care anunță începutul orei. Este o declarație îndrăzneață despre experiența ei și despre refuzul de a accepta mai puțin decât merită. Piesa este un imn al încrederii în sine, care ne amintește că în dragoste, la fel ca în viață, suntem cu toții, pe rând, și profesori, și elevi.