Crying In The Rain es una disculpa cantada en voz baja. Ali Gatie le habla a alguien a quien hizo daño y que ya no confía en él. Lo nota todo: "I can tell when you're lying, I can see it on your face" (sé cuándo mientes, lo veo en tu cara). Ella no está segura de que lo suyo funcione, y él lo sabe.
El estribillo es una confesión: "I never meant to leave you crying in the rain" (nunca quise dejarte llorando bajo la lluvia). Prometieron "forever" (para siempre), pero ahora ese para siempre "feels so far away" (se siente tan lejos). Y él explica por qué se alejó: "I had my own demons I was fighting, so I pushed you away" (tenía mis propios demonios contra los que luchaba, así que te aparté). Push someone away es alejar a alguien de ti, a veces sin querer.
Fíjate en "I love you to death": no habla de morir, es una forma de decir que la quiere muchísimo. En la segunda parte él ya no solo pide perdón, también ofrece algo: "What if I told you I'm ready to change?" (¿y si te dijera que estoy listo para cambiar?). Es triste, sencilla y muy honesta.