Wolkenreiter dobesedno pomeni 'jezdec oblakov'. To je zanimiva in precej edinstvena beseda, ki jo ne slišimo pogosto v vsakdanjem pogovoru ali pesmih.
V kontekstu pesmi se nanaša na Jenny, stevardeso, ki nenehno potuje po svetu in preživlja veliko časa visoko nad oblaki. Beseda ustvarja poetično in sanjsko podobo nekoga, ki 'jezdi' po nebu, kar lepo poudarja njeno življenje v letalu in nenehno potovanje.
AnnenMayKantereit s pesmijo "Jenny Jenny" pripoveduje zgodbo o stevardesi, ki vsak dan leti po svetu. Že zjutraj se zbudi z utrujenimi očmi, si naliči ustnice "rdeče kot opeka" in spije kavo, preden se odpravi v službo. Jenny si želi stalne zaposlitve in verjame, da je svet manjši, ko "vsak dan letiš".
Kljub utrujenosti in dolgim uram Jenny "vedno znova nasmehne", tako kot vsi letalski spremljevalci. Po vsakem pristanku je "nasmeh v valovih" med tisočimi potniki, ki ne želijo čakati na kontrole. Med trournim postankom pije hladno kavo in googla Panamo, kraj, kjer je bila "deset minut" pred dvema letoma. Pesem poudarja njeno rutino, ko vsak dan preleti "deset tisoč milj nad morjem", in včasih se vrne domov, ne da bi vedela, od kod prihaja. Kljub vsemu Jenny ostaja "oblačna jezdec", ki se vedno nasmehne.