Teardrop znamená 'slza'. Je to poetický a vizuální způsob, jak popsat jednu kapku slzy, která stéká po tváři.
V kontextu písně The Weeknd ji používá k popisu momentu překvapení a zranitelnosti, když jeho bývalá láska vidí, jak tančí s někým jiným. Zpívá: "A single teardrop falling from your eye" (Jediná slza padající z tvého oka), což zdůrazňuje skrytou bolest navzdory předstírané lhostejnosti.
Kanadský zpěvák The Weeknd v téhle písni vypráví o jednom dost trapném setkání. Představ si, že jsi na party a uvidíš tam svého ex. Přesně to se mu stalo. Vidí svou bývalou přítelkyni, jak tančí v davu lidí – „I saw you dancing in a crowded room“ [Viděl jsem tě tančit v přeplněné místnosti] – a vypadá fakt šťastně. Tedy, dokud si ho nevšimne. V tu chvíli ji překvapí a z oka jí ukápne jedna slza: „A single teardrop falling from your eye“ [Jediná slza jí stéká z oka]. Je to moment plný napětí a nevyřčených slov.
A čí to byla vlastně chyba? Zpěvák hned přiznává, že jeho. Zpívá o tom, jak utíká ze vztahů a ubližuje lidem, které miluje: „I don't know why I run away / I'll make you cry when I run away“ [Nevím, proč utíkám / Rozpláču tě, když uteču]. Možná to dělá proto, že jemu samotnému někdo zlomil srdce. Teď toho ale lituje. Prosí ji, aby ho vzala zpátky, ale zároveň jí říká, ať si šetří slzy na jindy – „Save your tears for another day“ [Šetři si slzy na jindy]. Ví totiž, že už je příliš pozdě a že si ona zaslouží někoho lepšího. Je to takový hořkosladký příběh o lítosti a promarněné šanci.