Dolo es una expresión de jerga derivada de solo y significa hacer algo sin compañía o llegar por cuenta propia. En la canción, "pull up to the city dolo" quiere decir "llego a la ciudad solo"; es una palabra breve, moderna y poco común que muestra cómo el inglés informal transforma las palabras.
The Weeknd vuelve con una ex que ahora está con otro, y la canción es una conversación medio en secreto con ella. Le recuerda lo que vivieron cuando él todavía no era nadie: "I had you up in the St. Regis just when it was the Trump" [te tenía en el St. Regis justo cuando todavía era el Trump] y "Still the kid from the 'Borough, uh" [sigo siendo el chico de Scarborough], un guiño a su barrio de Toronto. Se ríe del novio actual ("Your baby daddy been a scrub, let's keep it hush" [el papá de tu bebé es un perdedor, mejor no digamos nada]) pero también admite que "'Cause I know he really loves you, uh" [porque sé que él de verdad te ama].
El estribillo es la confesión: "Long in my life" [durante mucho tiempo en mi vida] "I wouldn't let love inside" [no dejaba entrar al amor], y por ella "I would swallow my pride" [me tragaba mi orgullo]. En la segunda parte él se pone en el papel de quien la ayudó a brillar sin pedir nada: "I was just a spark" [yo solo fui una chispa]. El final cambia de tono y se vuelve casi una despedida, con "The sky is burnin' bright" [el cielo arde con fuerza] y "I lost my life" [perdí mi vida], como si recordarla fuera volver a un lugar al que ya no puede regresar.