Heartless significa 'desalmado' o 'sin corazón', describiendo a alguien que carece de compasión o empatía. Es una palabra fuerte que define el tema central de la canción.
En la letra, The Weeknd usa "heartless" para expresar su incapacidad de amar o comprometerse, a pesar de sus intentos de ser una mejor persona. Refleja un estilo de vida hedonista y una desconexión emocional, haciendo de esta palabra la clave para entender su personaje en la canción.
El artista canadiense The Weeknd vuelve a caer en sus peores hábitos en "Heartless", y te lo suelta sin filtros desde el primer segundo: "Never need a bitch, I'm what a bitch need" (Nunca necesito a una perra, yo soy lo que una perra necesita). La letra expone de golpe un estilo de vida descontrolado lleno de dinero, excesos y relaciones vacías. Dice que esquiva la muerte al volante y que las anfetas le revuelven el estómago con "Amphetamine got my stummy feeling sickly", usando la palabra infantil "stummy" para referirse al estómago, un contraste bastante raro con la gravedad de lo que toma. Aparece en revistas gigantes como Time y Rolling Stone, pero admite que solo vende ilusiones: "Selling dreams to these girls with their guard down" (Vendiéndoles sueños a estas chicas con la guardia baja).
En medio del desastre, el tipo intenta cambiar: "Trying to be a better man, but I'm heartless" (Tratando de ser un mejor hombre, pero no tengo corazón). Por eso avisa que con él no hay futuro romántico: "Never be a wedding plan for the heartless" (Nunca habrá planes de boda para el desalmado). Hacia el final se sincera un poco al decir "I don't do well when alone" (No me va bien cuando estoy solo), admitiendo que alguien especial volvió a su vida a pesar de todo. Pero el estribillo machaca la misma conclusión una y otra vez: "All this money and this pain got me heartless" (Todo este dinero y este dolor me dejaron sin corazón).