Heartless significa 'desalmado' o 'sin corazón', describiendo a alguien que carece de compasión o empatía. Es una palabra fuerte que define el tema central de la canción.
En la letra, The Weeknd usa "heartless" para expresar su incapacidad de amar o comprometerse, a pesar de sus intentos de ser una mejor persona. Refleja un estilo de vida hedonista y una desconexión emocional, haciendo de esta palabra la clave para entender su personaje en la canción.
¡Prepárate para una inmersión en el mundo de The Weeknd con "Heartless"! Esta canción nos lleva directamente a su vida de excesos, donde el dinero y la fama lo han transformado. Él mismo lo dice sin rodeos: "Never need a bitch, I'm what a bitch need" [Nunca necesito una chica, yo soy lo que una chica necesita], mostrando una confianza brutal y un estilo de vida lleno de fiestas con "Hundred models getting faded in the compound" [Cien modelos drogándose en el complejo].
Aunque parece que lo tiene todo, confiesa que está "Trying to find the one that can fix me" [Intentando encontrar a alguien que pueda arreglarme], lo que añade un toque de vulnerabilidad a su declaración principal: "'Cause I'm heartless" [Porque no tengo corazón]. La canción explora cómo el dolor y el dinero lo han vuelto así, y aunque dice "Trying to be a better man" [Intentando ser un hombre mejor], también afirma que "Never be a wedding plan for the heartless" [Nunca habrá un plan de boda para el que no tiene corazón]. Pero, de repente, hay un giro interesante cuando menciona a alguien que "You never gave up on me" [Nunca te rendiste conmigo], sugiriendo que quizás, solo quizás, hay una pequeña grieta en esa fachada de "low life for life" [vida baja de por vida].