“Penthouse prison” combina un ático de lujo con la idea de una prisión, creando una imagen sorprendente y memorable. En la canción, The Weeknd describe cómo la fama, el éxito y el aislamiento pueden hacer que una vida aparentemente perfecta se sienta como una cárcel.
En “Cry For Me”, The Weeknd, artista canadiense, habla desde una ruptura que todavía le duele mientras se siente cada vez más perdido. Le pide a su antigua pareja que conteste el teléfono porque quiere confesar lo que nunca dijo: “I wish that I told you all my feelings” [Ojalá te hubiera contado todos mis sentimientos]. Aunque ahora son desconocidos, él espera que ella llore por él “like I cry for you” [como yo lloro por ti]. La frase suena tierna y también bastante exigente: no quiere sufrir solo.
Las imágenes se vuelven más oscuras: intenta lavar sus miedos con whisky, se siente solo en un ático que llama “penthouse prison” [prisión en un ático] y dice que el escenario le ha pasado factura. Los viajes le quitan una parte de sí mismo, mientras el público grita y él se tapa los oídos para no escuchar los aplausos. También admite que vivía con una mentira y que ya no puede ocultar la verdad. Entre “I’ll cry for you” [lloraré por ti] y “now you’re over me” [ahora ya me has superado], la canción muestra a alguien que todavía imagina una vida juntos, pero reconoce que la otra persona está mejor por su cuenta.