Hipsters se odnosi na subkulturu mladih ljudi koji su obično povezani s alternativnom modom, glazbom i životnim stilom. Često se ističu svojim jedinstvenim, retro ili nekonvencionalnim izgledom.
U pjesmi, Taylor Swift pjeva: "To dress up like hipsters" (obući se kao hipsteri), što sugerira zabavno i bezbrižno raspoloženje, gdje se ljudi oblače neobično i uživaju u noćnom izlasku, zaboravljajući na svakodnevne brige. To je zanimljiva riječ jer opisuje specifičan stil i stav, a ne samo općenito oblačenje.
Pjesma "22" slavi osjećaj imanja dvadeset i dvije godine, opisujući ga kao istovremeno "sretno, slobodno, zbunjeno i usamljeno". Taylor Swift pjeva o "savršenoj noći" za spontane avanture: odijevanje poput hipstera, ismijavanje bivših i doručak u ponoć. To je vrijeme u životu koje je i "jadno i čarobno", puno proturječnih osjećaja, ali i uzbudljivih mogućnosti, poput zaljubljivanja u strance.
U svojoj srži, ovo je pjesma o bezbrižnosti i odbacivanju briga. Pjevačica poziva slušatelje da zaborave na "rokove" i "slomljena srca". Umjesto da se uklope u prenapučene scene s "previše kul klincima", ona i njezini prijatelji radije "pobjegnu od svega" i sanjare umjesto da spavaju. Glavna poruka je jednostavna: prigrlite mladost i samo nastavite "plesati kao da nam je 22".