Second guessin' é uma expressão informal que significa duvidar de si mesmo, ficar repensando uma decisão ou questionar algo que você já tinha decidido.
Na música, quando ela diz "Little too good, got me second guessin'", ela está falando que a relação é tão boa que a deixa insegura, fazendo-a repensar tudo. É uma expressão muito usada em inglês falado e em letras modernas, ótima para aprender como as pessoas realmente se comunicam no dia a dia.
Sabe quando você gosta muito de alguém, mas tem um jeito meio estranho de demonstrar? É exatamente sobre isso que Tate McRae canta em "Means I Care"! A música fala sobre a dificuldade de se abrir e de admitir sentimentos, mesmo quando eles são super fortes. A narradora se pega dizendo "Nah, nah, nah" [Não, não, não] e cortando a pessoa, mas no fundo, ela gosta muito dela.
É quase como se ela estivesse dizendo: "Se eu te afasto, é porque me importo demais!" Ela admite que "It's not what I want, it's just all I know" [Não é o que eu quero, é apenas tudo o que eu sei], mostrando que esse comportamento de se afastar é um padrão para ela, mesmo que não seja o ideal. É uma música divertida e um pouco irônica sobre como o medo de se machucar pode nos fazer agir de maneiras bem confusas quando gostamos de alguém.