Cursed significa 'amaldiçoado(a)'. É uma palavra forte e dramática que não se ouve com frequência em canções pop, o que a torna memorável.
Nesta música, Conan Gray usa "cursed" para descrever a sensação de uma geração que se sente sobrecarregada e sem propósito, cantando "We are the worthless, cursed with too much time" (Somos os sem valor, amaldiçoados com tempo demais). Captura perfeitamente o sentimento de tédio existencial e desilusão que permeia a canção.
Bem-vindo ao hino de uma geração que se sente perdida e incompreendida! "Generation Why" de Conan Gray é um retrato honesto e um pouco sombrio da juventude suburbana. A letra pinta um quadro de adolescentes entediados, que riscam carros e fogem pela janela à noite, não por maldade, mas porque simplesmente não há mais nada para fazer. Eles sentem que ninguém se importa e que não têm nada a perder, vivendo num ciclo de apatia e pequenos atos de rebeldia com os amigos, que são o seu único refúgio.
Mas a música vai além do tédio. O refrão repetitivo de "Why?" ("Porquê?") é o coração da canção, refletindo a frustração e o desespero de jovens que se sentem amaldiçoados com muito tempo e um futuro incerto. Conan Gray chama-os de "helpless, selfish, one of a kind millennium kids" (os miúdos do milénio desamparados, egoístas e únicos), que carregam o peso de um mundo em decadência e a sensação de que os seus sonhos são inalcançáveis. É uma canção sobre crescer com a sensação de que ninguém entende as tuas ansiedades, sendo rotulado como a "Geração Porquê".