Wailing significa 'chorar alto', 'lamentar-se' ou 'gemer', geralmente de forma prolongada e com sons altos, expressando dor, tristeza ou raiva.
Na canção, Conan Gray usa a palavra para descrever como ele ligou para a ex-parceira no meio da noite, "wailing like an imbecile" (chorando alto como um imbecil). Isso transmite a intensidade de sua dor e a falta de controle emocional que ele sentia naquele momento, tornando a cena muito vívida e dramática.
Já esteve numa situação em que um relacionamento claramente acabou, mas a outra pessoa finge que está tudo bem? "Vodka Cranberry" de Conan Gray captura perfeitamente essa frustração. A música descreve o momento doloroso de reencontrar um ex e perceber todos os sinais subtis de que o amor se foi: os olhos que estiveram chorando, a forma fria como dizem o seu nome e até mesmo o ato de pegar de volta uma t-shirt antiga. É uma canção sobre a agonia de esperar que a outra pessoa seja honesta.
Impulsionado pela bebida que dá nome à música, o narrador chega ao seu limite. Em vez de continuar a viver nesta mentira, ele faz uma chamada desesperada no meio da noite, implorando por um final. A mensagem é poderosa e muito real: por vezes, temos de ser nós a dar o passo final, mesmo que seja a coisa mais difícil de fazer. A letra resume-se a um ultimato corajoso: "Se você não vai terminar as coisas, então eu vou".