Wolkenreiter betyder bogstaveligt talt "sky-rytter" eller "en der rider på skyer". Det er et poetisk og fantasifuldt ord, der ikke ofte findes i hverdagssprog.
I sangen bruges det til at beskrive Jenny, en stewardesse, der konstant flyver og bogstaveligt talt "rider på skyerne". Ordet fanger hendes livsstil og den drømmende, men også ensomme, eksistens hun lever højt over jorden.
AnnenMayKantereits "Jenny Jenny" tegner et levende portræt af en stewardesses hverdag, fyldt med rutiner og længsel. Vi møder Jenny om morgenen, hvor hun gør sig klar foran spejlet, med "læberne røde som tegl" og den uundværlige kaffe. Hun bærer sin blå og gule uniform, og vi fornemmer hendes ønske om stabilitet, når hun siger, "hun ville så gerne være fastansat". Hendes job bringer hende vidt omkring, og hun bemærker, at "verden er mindre, når du flyver hver dag".
Sangen fremhæver Jennys professionelle facade; hun er "Wolkenreiter" [skyrytteren], der "altid smiler videre, ligesom alle flypersonalet". Men bag smilet og de mange landinger, hvor hun er "smilet i brændingen" blandt utålmodige passagerer, anes en vis ensomhed og længsel. Hun drikker kold kaffe under tre timers mellemlandinger og googler Panama – et sted hun kun har oplevet i ti minutter. Det er et liv, hvor dagene flyder sammen, og hun kommer nogle gange hjem og "ved ikke længere, hvorfra" hun kommer. Det er en rørende skildring af et liv i luften, hvor drømme og virkelighed mødes.