Cunnin' este o formă prescurtată, colocvială a cuvântului "cunning", care înseamnă "șiret" sau "viclean". Este un adjectiv care descrie pe cineva inteligent și ingenios, dar adesea într-un mod manipulator sau înșelător.
În contextul cântecului, este folosit pentru a descrie modul în care persoana căreia i se adresează a înșelat-o pe cântăreață la început, folosind "un truc șiret" ("a cunnin' trick"). Alegerea acestui cuvânt subliniază transformarea cântăreței dintr-o persoană naivă într-una conștientă și puternică.
În „CHESS”, Dahyun ne poartă într-o călătorie de la naivitate la putere. La început, ea se descrie ca fiind „nepricepută și naivă”, înșelată de cineva pentru propriul beneficiu. Dar această trădare devine un catalizator pentru o transformare incredibilă. Ea declară: „Sunt monstrul pe care l-ai creat”. Această experiență a forțat-o să devină „calculată” și „educată”, schimbând complet regulile jocului.
Metafora centrală a cântecului este trecerea de la table la șah: „Nu joc table, joc șah”. Acest lucru simbolizează evoluția ei de la o abordare simplă și previzibilă la una strategică și complexă. Acum, ea este cea care domină, face mișcările și nu pierde niciodată. Plină de încredere, ea afirmă că a devenit „cea mai bună, și nimic mai puțin” și că victoria este a ei. Cântecul este un imn al autodepășirii, arătând cum o experiență negativă te poate face mai puternic și mai inteligent.