Daydream betekent 'dagdroom'. Het is een woord dat een gevoel van verlangen en fantasie oproept, perfect passend bij de romantische en enigszins onbereikbare sfeer van het lied.
Taylor Swift gebruikt de uitdrukking "James Dean daydream look in your eye" om de aantrekkingskracht van de geliefde te beschrijven. Het suggereert een dromerige, iconische en misschien wat rebelse uitstraling, net als de legendarische acteur James Dean. Het is een levendige en beeldende manier om iemands charme te omschrijven.
Dit nummer van Taylor Swift neemt je mee in de dynamiek van een relatie die steeds weer opbloeit, ondanks de ups en downs. Het begint middernacht, met een ritje zonder koplampen, wat al direct een beetje geheimzinnig en spannend is. Ze zingt: "Could end in burning flames or paradise" [Zou kunnen eindigen in brandende vlammen of het paradijs], wat perfect de onzekerheid van hun connectie beschrijft.
Het lied draait om de onweerstaanbare aantrekkingskracht tussen twee mensen die elkaar niet kunnen loslaten. Ze weet dat het misschien niet goed is ("I should just tell you to leave 'cause I know exactly where it leads" [Ik zou je gewoon moeten zeggen te vertrekken, want ik weet precies waar het toe leidt]), maar ze vallen toch steeds weer voor elkaar. Hij heeft die "James Dean daydream look in your eye" [James Dean dagdroomblik in je ogen] en zij heeft "that red lip classic thing that you like" [dat klassieke rode lippen ding dat jij leuk vindt]. Het is een cyclus van uit elkaar gaan en weer bij elkaar komen, want zoals ze zingt: "'Cause we never go out of style" [Want we raken nooit uit de mode]. Zelfs als er geruchten zijn over andere meisjes, komen ze toch weer bij elkaar. Het is een heerlijk herkenbaar verhaal over een liefde die altijd blijft hangen.