Cardigan betekent 'vest'. Het is een alledaags kledingstuk, maar in dit nummer krijgt het een diepere, metaforische betekenis.
Taylor Swift gebruikt het vest als symbool voor een gevoel van comfort, veiligheid en geliefd zijn. Ze zingt: "And when I felt like I was an old cardigan / Under someone's bed / You put me on and said I was your favorite." Dit laat zien hoe iemand haar het gevoel gaf weer waardevol en geliefd te zijn, net als een favoriet vest dat je warm houdt.
In "cardigan" neemt Taylor Swift ons mee terug naar de intense gevoelens van jeugdige liefde en het gevoel van onbegrip dat daarbij komt kijken. Ze zingt over hoe volwassenen vaak denken dat jongeren niets weten ("When you are young they assume you know nothing"), maar zij wist wel degelijk wat ze voelde voor haar geliefde. Ze herinnert zich intieme momenten, zoals dansen in Levi's en kussen onder een lantaarnpaal.
Het meest pakkende beeld is misschien wel de metafoor van de oude cardigan. Wanneer ze zich voelde als een "old cardigan under someone's bed" [oude cardigan onder iemands bed], trok hij haar aan en zei dat ze zijn favoriet was. Het lied vertelt over de ups en downs van deze relatie: van sterren tekenen rond haar littekens ("You drew stars around my scars") tot het pijnlijke afscheid. Uiteindelijk blijft de hoop dat hij altijd zal terugkomen, want ze wist alles al toen ze jong was ("'Cause I knew everything when I was young").