Bereft znači 'lišena' ili 'ožalošćena', opisujući stanje dubokog gubitka i tuge, često nakon smrti voljene osobe ili nečega što je bilo veoma važno.
U pesmi, Tejlor Svift koristi ovu reč da opiše osećaj praznine i slomljenosti nakon propasti veze, govoreći: "Leaving me bereft and reeling" (Ostavljajući me lišenom i potresenom). To je snažna i emotivna reč koja savršeno dočarava bol i očaj.
U pesmi "How Did It End?" Tejlor Svift nas uvodi u priču o raskidu, ali ne na uobičajen način. Ona to naziva "post-mortem" ("We hereby conduct / This post-mortem"), kao da secira propalu vezu kako bi razumela šta je pošlo naopako. Opisuje sebe i partnera kao suprotnosti – on je bio "hot house flower to my outdoorsman" (cvet iz staklenika, a ja sam neko ko voli prirodu), što sugeriše da su bili previše različiti da bi opstali. Njihove "maladies" (bolesti) nisu mogli da izleče, pa je dodir koji joj je nekada bio "birthright" (pravo po rođenju) postao stran.
Ono što je posebno zanimljivo je kako se cela zajednica upliće u priču. Tejlor peva "Come one, come all / It's happenin' again / The empathetic hunger descends" (Dođite svi, ponovo se dešava, empatična glad se spušta). Ljudi su željni detalja, žele da znaju "How did it end?" (Kako se završilo?). Ona čak kaže da "We'll tell no one / Except all of our friends" (Nećemo reći nikome, osim svim našim prijateljima), što je ironičan komentar na to kako se vesti šire. Pesma se završava ponavljanjem pitanja "How did it end?", naglašavajući da, uprkos svim pričama i nagađanjima, suština kraja ostaje neuhvatljiva i bolna za nju.