Obsessing significa 'obcecar' ou 'ficar obcecado'. É uma palavra forte que descreve a ação de pensar em algo continuamente, de forma quase compulsiva.
Na música, a letra diz: "No stressing, just obsessing with sealing the deal" (Sem estresse, apenas obcecado em fechar o negócio). Aqui, "obsessing" é usado de forma positiva, indicando um foco intenso e determinado em alcançar um objetivo, em vez de se preocupar. É uma maneira interessante de expressar dedicação e ambição.
Em “I Ain’t Worried - Acoustic”, o narrador encara a pressão sem deixar que ela controle o momento. “Time is running out” [o tempo está acabando] aparece como um aviso, mas ele responde vivendo depressa e gastando o tempo “like it’s gold” [como se fosse ouro]. Mesmo diante do medo, ele fica “toe to toe” [cara a cara, sem recuar] e repete a frase direta “I ain’t worried ’bout it right now” [não estou preocupado com isso agora]. Na música, essa repetição funciona quase como um lema: existe motivo para preocupação, mas ele prefere agir.
As imagens são exageradas e divertidas: manter os sonhos vivos, nadar em enchentes e dançar sobre nuvens. “Keeping dreams alive, 1999, heroes” [mantendo os sonhos vivos, 1999, heróis] junta ideias soltas de juventude, sonho e heroísmo, sem explicar uma história específica. Quando diz “I’m living like I’m nine zeros” [estou vivendo como se tivesse nove zeros], ele evoca a imagem de uma riqueza enorme, mesmo admitindo que pode estar sem dinheiro e sem arrependimentos. A atitude é ocupar a cabeça com um objetivo, “sealing the deal” [fechando o acordo], e deixar os problemas passarem: “I’ll take it in and let it go” [vou absorver isso e deixar ir].