Leprechauns (лепреконы) — это мифические существа из ирландского фольклора, маленькие человечки, которые, как считается, прячут горшок с золотом в конце радуги.
В песне Мадонна создает волшебный мир для маленькой Джесси, наполненный фантастическими образами, такими как розовые слоны, феи и, конечно же, лепреконы. Это слово добавляет песне сказочности и уникальности, рисуя яркую картину воображаемого мира.
«Dear Jessie» звучит как нежная колыбельная, которая превращает детскую комнату в волшебную страну. Лирическая героиня обращается к Джесси и просит: «Baby face, don't grow so fast» [Малыш, не расти так быстро]. Дальше начинаются чудеса: волшебный фонарь исполняет желания, радуга ведёт на другую сторону, падающая звезда становится транспортом, а река поёт. Здесь «land of make believe» [страна фантазии] находится внутри сердца, поэтому её нельзя потерять, пока продолжаешь мечтать.
В песне всё нарочно сладкое и немного причудливое: розовые слоны, лимонад, конфетные поцелуи, розы, сыплющиеся на «love parade» [парад любви], русалки, расчёсывающие волосы, лепреконы и белые голуби на карусели. «Sugarplum fingertips» [пальчики, сладкие как сахарная слива] и «sleepy head» [соня, сонная головка] звучат как ласковые слова перед сном. В финале Джесси уже оказывается внутри этого сна: «Hang on, you're already there» [Держись, ты уже там]. Мадонна здесь не рассказывает сложную историю, а бережно обещает ребёнку, что воображение, смех и любовь могут превратить засыпание в настоящий праздник.