Wolkenreiter betekent letterlijk 'wolkenrijder'. Het is een samengesteld woord dat een heel beeld oproept en niet alledaags is.
In de context van het lied verwijst het naar Jenny, de stewardess, die constant door de lucht reist ('op de wolken rijdt'). Het is een poëtische en unieke manier om haar beroep en levensstijl te beschrijven, waardoor het een memorabel en intrigerend woord is.
In Jenny Jenny zingt de Duitse band AnnenMayKantereit over het vermoeiende leven van een stewardess. We volgen Jenny vanaf het vroege begin voor de spiegel: Müde Augen werden wach (Moeie ogen worden wakker) met Lippen rot wie Ziegel (Lippen rood als bakstenen). Gehuld in haar blauw-gele uniform droomt ze stiekem van een vast contract (sie wär so gern fest angestellt). Ze vliegt dagelijks duizenden kilometers, waardoor de aarde opeens heel klein voelt, maar het werk is allesbehalve een ontspannen vakantie.
De band noemt haar een Wolkenreiter (wolkenruiter) die altijd beleefd blijft lachen, precies zoals van cabinepersoneel verwacht wordt. De tekst zit vol herkenbare, ietwat troosteloze details: ze drinkt haar koffie koud tijdens een tussenstop van drie uur, staat tussen ongeduldige reizigers bij de douane en zoekt op Google naar Panama, waar ze ooit precies tien minuten tussen twee vluchten door is geweest. Het vliegen sloopt haar tijdsbesef zo erg dat de tekst heel droog opmerkt: Sie sagt, sie kommt manchmal nach Hause / Und weiß nich' mehr woher (Ze zegt dat ze soms thuiskomt en niet meer weet waar ze vandaan komt).