Velero significa “veleiro”, uma embarcação movida pelo vento. Na canção, a imagem de “un velero sin viento en el mar” representa alguém perdido e sem direção, esperando a pessoa amada voltar, o que dá à palavra um tom poético e memorável.
"Esperándote" é uma música sobre ficar parado no mesmo lugar enquanto a outra pessoa já foi embora. Álvaro Soler se descreve como "Una isla en el mar" (uma ilha no mar) e diz "Soy un barco de papel" (sou um barco de papel), imagens de alguém que não tem para onde ir nem força para sair do lugar. As fotografias que sobraram estão "En el mar ya perdidas" (já perdidas no mar), e mesmo assim ele continua ali.
O refrão é quase só o título repetido, e é isso que funciona: a palavra volta tantas vezes que a espera vira o próprio ritmo da música. No segundo verso ele admite "Y debería dejarte ir" (e eu deveria deixar você ir), e mais adiante pede "Ven a buscarme" (vem me buscar). Ele sabe que deveria seguir em frente e simplesmente não segue, o que deixa a letra mais honesta do que triste.