Cruising jelentése 'száguldó' vagy 'könnyedén haladó'. Bár a szó a hajózásból ered, itt átvitt értelemben használatos.
Ebben a dalban Taylor Swift arra utal vele, hogy könnyedén, magabiztosan halad az életben, nem hagyja, hogy a negatív vélemények vagy a nehézségek eltérítsék. A "But I keep cruising" sorban azt fejezi ki, hogy a kritikák ellenére is folytatja útját, a saját tempójában.
Taylor Swift "Shake It Off" című dala egy igazi himnusz azoknak, akik nem hagynak teret a rosszindulatú pletykáknak és kritikáknak. A dal arról szól, hogy az emberek mindig fognak beszélni, ítélkezni, és Taylor ezt pontosan tudja. Azt mondja, "I stay up too late, Got nothing in my brain, That's what people say" [Túl sokáig fent maradok, Semmi nincs az agyamban, Ezt mondják az emberek], és "I go on too many dates, But I can't make them stay" [Túl sok randira megyek, De nem tudom őket megtartani].
De ahelyett, hogy hagyná, hogy ezek a vélemények lehúzzák, ő inkább csak táncol és élvezi az életet. A refrénben ismétli, hogy "the players gonna play, play, play, play, play / And the haters gonna hate, hate, hate, hate, hate / Baby I'm just gonna shake, shake, shake, shake, shake / I shake it off" [a játékosok játszani fognak, a gyűlölködők gyűlölködni fognak, bébi, én csak lerázom magamról]. Ez egy szuper pozitív üzenet arról, hogy a saját utadat járd, és ne foglalkozz azzal, amit mások mondanak. Ráadásul a "My ex-man brought his new girlfriend / She's like my god' / But I'm just gonna shake it" [Az exem elhozta az új barátnőjét / Ő olyan, mint az istenem / De én csak lerázom] sor is megmutatja, hogy még a kellemetlen helyzeteket is humorral kezeli. Imádom!