"Don't Be A Fool" es una canción de despedida, pero una despedida rara: Shawn Mendes le dice a alguien que lo quiere, y al mismo tiempo le pide que no lo espere. Desde el primer verso lo deja claro: "You've got my heart, but I can't let you keep it" (tienes mi corazón, pero no puedo dejar que te lo quedes).
Él se describe como un desastre que no quiere arreglarse: "'Cause I'm just a mess" (porque solo soy un desastre). Y luego viene el estribillo, que es casi un consejo de amigo: "don't be a fool and wait on me" (no seas tonta y me esperes), porque "I'm always on the move" (siempre estoy de un lado a otro). La expresión on the move significa estar siempre viajando, sin quedarse en un sitio.
Lo más bonito es lo honesto que es. Le dice "you'll find a man who will stand by your side" (encontrarás a un hombre que estará a tu lado), aunque admite "I really like you, babe" (de verdad me gustas, nena). Es un poco triste y un poco generoso a la vez: termina la relación porque cree que es lo mejor para ella, "it's for the best" (es lo mejor).