Checkmate signifie "échec et mat", un terme directement issu du jeu d'échecs. C'est le moment où le roi est attaqué et ne peut plus échapper à la capture, signifiant la fin de la partie.
Dans la chanson, Passenger utilise ce mot de manière métaphorique pour exprimer une situation sans issue, une défaite finale dans une relation. Il se demande: "Is it really game over? Is it really checkmate?" ce qui renforce l'idée d'une fin inévitable et d'une perte irréversible, rendant le mot très évocateur et intéressant.
Dans « Hell Or High Water », Passenger, un artiste britannique, nous emmène dans une réflexion mélancolique sur une relation perdue. Il se demande ce qui a bien pu briser ce lien, explorant différentes possibilités : était-ce « the trick of the light » [un tour de passe-passe de la lumière] ou « a shot in the dark » [un coup dans le noir] ? Était-ce « hell or high water » [l'enfer ou la marée haute], une force inévitable qui a eu raison de leur amour ?
Le chanteur exprime une profonde quête d'amour tout au long de sa vie : « all my life I've been searching for someone to show me how it feels to be loved ». Après des années de recherche, il pensait avoir trouvé cette personne, seulement pour la voir « fading out into the night » [s'évanouir dans la nuit]. C'est une chanson pleine de questions sans réponses, où il se demande si « it's too late » [il est trop tard] pour réparer ce qui a été brisé. C'est le genre de chanson qui nous fait réfléchir à nos propres relations et aux mystères qui les entourent.