Insecure significa 'insicuro' o 'insicura'. È una parola che descrive una mancanza di fiducia in sé stessi, spesso legata all'aspetto fisico o alla propria autostima.
Nel contesto della canzone, Olivia Rodrigo la usa per esprimere il sentimento persistente di insoddisfazione e inadeguatezza che prova, nonostante i tentativi di cambiare il suo aspetto. Sottolinea come, anche dopo aver "aggiustato" le cose che odiava, si senta ancora profondamente insicura, rendendola una parola chiave per comprendere il messaggio della canzone.
In "Pretty Isn't Pretty", Olivia Rodrigo esplora la frustrante e infinita ricerca di un ideale di bellezza irraggiungibile. La cantante descrive i suoi tentativi di conformarsi a questi standard: compra trucchi per coprire il viso, salta i pasti e prova persino a cambiare il suo corpo e il suo aspetto. Nonostante tutti questi sforzi, c'è sempre "qualcosa allo specchio che non va", una sensazione costante di non essere mai abbastanza.
La canzone sottolinea come questa pressione provenga da ogni parte: dai poster, dalle "riviste scadenti", dal telefono e dalla società in generale, dove sembra che "tutti ce la facciano". Rodrigo arriva all'amara conclusione che questa è una "guerra" che non si può vincere. Cambiare l'esterno non risolve l'insicurezza interiore. Il messaggio è potente: inseguire uno "stupido ideale" per tutta la vita è un ciclo senza fine che ti fa solo sentire male con te stesso, perché alla fine, la bellezza non è mai "abbastanza bella".