"SAME SIDE" es Jessie Reyez atrapada en una relación que le hace daño y de la que no sabe salir. Empieza preguntándose "How come I can't leave ya?" (¿por qué no puedo dejarte?) y confiesa que esa persona la hace llorar más que sonreír. Lo más honesto es la duda: "I don't want you, I hate you, I think" (no te quiero, te odio, creo), y justo después admite que tampoco quiere estar sola.
El estribillo tiene una idea muy buena: ella ve a un príncipe donde hay un idiota, y él ve a una mala persona donde hay una buena chica. Por eso dice "So I wish I was a bad guy" (ojalá yo fuera la mala), para por fin "be fightin' on the same side" (pelear en el mismo bando). "Burn a bridge" (quemar un puente) es una expresión que significa romper una relación sin vuelta atrás. Al final viene una lista de disculpas que duele leer, "I'm sorry, can you be sorry instead?" (lo siento, ¿puedes sentirlo tú en mi lugar?), porque es ella quien pide perdón por lo que hizo él.