Bereft kelimesi, bir şeyden veya birinden mahrum kalmış, yoksun bırakılmış anlamına gelir. Genellikle derin bir kayıp veya üzüntü durumunu ifade eder.
Şarkıda Taylor Swift, "Leaving me bereft and reeling" (Beni mahrum ve sersemlemiş bırakarak) diyerek, biten bir ilişkinin ardından hissettiği derin boşluğu ve şaşkınlığı anlatır. Bu kelime, ayrılığın yarattığı duygusal yıkımı güçlü bir şekilde vurgular ve şarkının hüzünlü atmosferini pekiştirir.
Taylor Swift'in "How Did It End?" şarkısı, biten bir ilişkinin ardından yaşananları ve çevrenin bu duruma nasıl yaklaştığını anlatan dokunaklı bir hikaye.
Şarkı, "He was a hot house flower to my outdoorsman" [O benim dışarıda yaşamayı seven halime karşılık, bir sera çiçeğiydi] gibi zıtlıklarla başlıyor ve ilişkinin neden yürümediğini, "Our maladies were such / We could not cure them" [Hastalıklarımız öyleydi ki / Onları iyileştiremezdik] dizeleriyle açıklıyor. Ayrılığın ardından herkesin meraklı bakışlarını ve dedikoduları "Come one, come all / It's happenin' again / The empathetic hunger descends" [Gelin, toplanın / Yine oluyor / Empatik açlık çöküyor] sözleriyle çok güzel anlatıyor. Özellikle "We'll tell no one / Except all of our friends" [Kimseye söylemeyeceğiz / Tüm arkadaşlarımız hariç] kısmı, bu durumu tiye alıyor. Şarkı, ilişkinin bitişini "My beloved ghost and me / Sitting in a tree / D-Y-I-N-G" [Sevgili hayaletim ve ben / Bir ağacın üzerinde oturuyoruz / Ö-L-Ü-Y-O-R-U-Z] gibi çarpıcı bir imgeyle ifade ediyor. Bu şarkı, ayrılık sonrası meraklı gözlerin ve bitmek bilmeyen soruların yarattığı o garip atmosferi çok iyi yansıtıyor.