Bereft σημαίνει «στερημένος» ή «απογυμνωμένος από κάτι σημαντικό», συνήθως λόγω απώλειας. Είναι μια λέξη με έντονο συναισθηματικό βάρος που δεν συναντάμε συχνά σε τραγούδια.
Στο τραγούδι, η Taylor Swift τη χρησιμοποιεί για να περιγράψει την κατάσταση της μετά το τέλος μιας σχέσης, λέγοντας «Leaving me bereft and reeling». Αυτό δείχνει ότι νιώθει εντελώς άδεια και συντετριμμένη από την απώλεια, δίνοντας μια βαθιά εικόνα του πόνου της.
Το τραγούδι της Taylor Swift, "How Did It End?", μας βάζει σε μια διάθεση μεταθανάτιας εξέτασης μιας σχέσης. Είναι σαν να κάνουμε μια «νεκροψία» του έρωτα, όπως λέει και η ίδια: «We hereby conduct this post-mortem» (Διεξάγουμε αυτή τη νεκροψία). Η Taylor περιγράφει μια σχέση όπου οι διαφορές τους ήταν αγεφύρωτες, σαν να ήταν εκείνη «a hot house flower» (ένα λουλούδι θερμοκηπίου) και ο άλλος «my outdoorsman» (ο άνθρωπός μου των εξωτερικών χώρων). Μια σχέση που, δυστυχώς, δεν μπορούσε να γιατρευτεί.
Αυτό που είναι τόσο ενδιαφέρον είναι ο τρόπος που περιγράφει την περιέργεια των άλλων. Είναι σαν να καλεί όλους να έρθουν να ακούσουν το κουτσομπολιό: «Come one, come all, it's happenin' again» (Ελάτε όλοι, συμβαίνει ξανά). Οι φίλοι και οι γνωστοί θέλουν να μάθουν κάθε λεπτομέρεια για το «How did it end?» (Πώς τελείωσε;), με την Taylor να νιώθει ότι όλοι «feverishly calling their cousins» (πυρετωδώς καλούν τα ξαδέρφια τους) για να μεταφέρουν τα νέα. Είναι μια ωμή και ειλικρινής ματιά στην απώλεια και το πώς οι άνθρωποι αντιδρούν σε αυτήν, ειδικά όταν πρόκειται για το τέλος μιας σχέσης.