Velvet significa 'velluto', un tessuto lussuoso, morbido e lucente, spesso associato all'eleganza e al comfort.
Nel contesto della canzone, Madonna usa "velvet kisses" (baci di velluto) per descrivere baci che sono incredibilmente morbidi, sensuali e avvolgenti, proprio come la sensazione del velluto. È una metafora che evoca un'immagine di intimità e tenerezza, rendendo la parola molto evocativa e interessante.
In Dress You Up, Madonna si rivolge a un uomo che sembra avere tutto: stile, lusso e abiti su misura londinesi. Lui dorme tra lenzuola di raso (Satin sheets) e ha un guardaroba impeccabile. Ma a Madonna non importa nulla di tutto questo. Lei ha qualcosa di molto più prezioso da offrire, qualcosa che nessuna ricchezza materiale può comprare.
La canzone costruisce un'intelligente metafora in cui l'amore diventa un abito da indossare. Madonna promette di "vestire" quest'uomo con il suo amore, coprendolo dalla testa ai piedi (From your head down to your toes). Il suo affetto è descritto con tessuti lussuosi e sensuali: le sue sono "carezze setose" (silky touch of my caresses) e "baci di velluto" (velvet kisses). È un modo giocoso e audace per dichiarare che il suo amore è l'accessorio definitivo, capace di rendere chiunque nuovo di zecca.