Downhill σημαίνει κυριολεκτικά «σε κατηφόρα». Ωστόσο, στην αγγλική αργκό και σε πολλές εκφράσεις, χρησιμοποιείται μεταφορικά για να περιγράψει μια κατάσταση που επιδεινώνεται ή πηγαίνει από το κακό στο χειρότερο.
Στο τραγούδι, ο Drake χρησιμοποιεί τη φράση «going downhill» για να περιγράψει τη σχέση του που καταρρέει. Είναι μια δυνατή και εύστοχη λέξη που αποτυπώνει την αίσθηση της αναπόφευκτης πτώσης και του τέλους μιας σχέσης.
Σε αυτό το κομμάτι, ο Drake από τον Καναδά μιλάει για εκείνη την αμήχανη και λυπητερή στιγμή που μια σχέση απλά... τελειώνει. Δεν υπάρχει κάποιος μεγάλος καβγάς, απλά μια παγωμένη απόσταση. Το λέει ξεκάθαρα: "We don't connect anymore, far, far far gone" [Δεν συνδεόμαστε πια, έχουμε απομακρυνθεί πολύ]. Η σχέση έχει φτάσει σε ένα σημείο όπου η "Chemistry's frozen" [Η χημεία έχει παγώσει] και αναρωτιέται πότε ήταν η τελευταία φορά που ένιωσαν οικειότητα.
Ο τίτλος του τραγουδιού, «Down Hill» (Κατηφόρα), είναι η κεντρική ιδέα. Η σχέση βρίσκεται σε μια πορεία προς τα κάτω και δεν υπάρχει επιστροφή. Παρά το γεγονός ότι προσπάθησαν, όπως τονίζει η επανάληψη του "We tri-tri-tried" [Προ-προ-προσπαθήσαμε], το τέλος μοιάζει να ήρθε απότομα, "Overnight, we're done overnight" [Μέσα σε μια νύχτα, τελειώσαμε μέσα σε μια νύχτα]. Είναι μια ειλικρινής περιγραφή του πώς μερικές φορές οι σχέσεις απλώς φθείρονται, χωρίς να μπορεί κανείς να κάνει κάτι για να το σταματήσει.