Twilight significa 'crepúsculo', ese momento mágico entre el día y la noche, cuando el sol ya se ha puesto pero aún queda algo de luz.
En la canción, Bruce Springsteen usa "twilight" para hablar de los momentos difíciles o inciertos en una relación: "That come the twilight, should we lose our way" (Que llegue el crepúsculo, si perdemos nuestro camino). Es una palabra poética que evoca una sensación de misterio y la promesa de apoyo mutuo, incluso cuando la oscuridad comienza a caer.
“If I Should Fall Behind” é uma das mais ternas declarações de amor de Bruce Springsteen. A canção usa a metáfora de uma longa caminhada a dois para falar sobre um relacionamento. O casal promete caminhar junto, “aconteça o que acontecer”, mas reconhece realisticamente que a vida tem seus desafios. Eles sabem que podem se perder no “crepúsculo” ou que seus passos podem não estar sempre em sincronia, pois “os passos de cada amante são tão diferentes”.
A beleza da canção está na promessa simples e poderosa que eles fazem um ao outro: se um deles ficar para trás, o outro irá esperar. A letra pinta um quadro de um futuro esperançoso, com um “belo rio” e um casamento sob um “ramo de carvalho”. É um hino sobre paciência, apoio mútuo e a certeza de que, não importa o obstáculo, o verdadeiro amor sabe esperar.