Το Wolkenreiter μεταφράζεται κυριολεκτικά ως «καβαλάρης των σύννεφων». Είναι μια ποιητική και κάπως σπάνια σύνθετη λέξη που δεν συναντάμε συχνά.
Στο τραγούδι, η Jenny είναι μια αεροσυνοδός που πετάει κάθε μέρα πάνω από τα σύννεφα. Η λέξη αυτή την περιγράφει τέλεια, δίνοντάς της μια σχεδόν παραμυθένια ιδιότητα, σαν να είναι ένας ιππότης που ταξιδεύει στον ουρανό. Είναι μια πολύ ενδιαφέρουσα και ονειρική λέξη που ταιριάζει απόλυτα στην εικόνα της Jenny.
Το «Jenny Jenny» των AnnenMayKantereit μιλάει για την καθημερινότητα μιας αεροσυνοδού, της Jenny, που ζει μέσα σε αεροπλάνα και αεροδρόμια. Το πρωινό της ξεκινά μπροστά στον καθρέφτη με κραγιόν «rot wie Ziegel» (κόκκινο σαν τούβλο) και μια στολή σε μπλε και κίτρινο χρώμα. Η ζωή της είναι ένας ατελείωτος αγώνας ανάμεσα σε χιλιάδες βιαστικούς επιβάτες και ελέγχους διαβατηρίων, όπου η ίδια παραμένει «das Lächeln in der Brandung» (το χαμόγελο μέσα στην τρικυμία). Αυτή η φράση παίζει με τη γερμανική έκφραση «Fels in der Brandung» (βράχος στην τρικυμία), δείχνοντας ότι καταφέρνει να χαμογελάει όσο χαοτική κι αν είναι η κατάσταση γύρω της.
Η μπάντα την αποκαλεί «Wolkenreiter» (αναβάτη των συννέφων), αλλά η δουλειά της έχει και πολλή μοναξιά. Πίνει κρύο καφέ στις τρίωρες αναμονές, ψάχνει στο Google τον Παναμά επειδή πέρασε από εκεί για μόλις δέκα λεπτά, και πετάει κάθε μέρα δέκα χιλιάδες μίλια πάνω από τη θάλασσα. Μάλιστα, όπως λέει η ίδια, φτάνει μερικές φορές στο σπίτι και «weiß nich' mehr woher» (δεν ξέρει πια από πού έρχεται), έχοντας χάσει τον προσανατολισμό της από τα συνεχή ταξίδια.