Teardrop jelentése 'könnycsepp'. Ez a szó sokkal kifejezőbb és költőibb, mint a hétköznapi 'tear' (könny).
A dalban a The Weeknd ezt a szót használja, amikor leírja, hogy egyetlen könnycsepp gördül le a lány arcán, miután meglátja őt. Ez a kép segít átadni a meglepetés és a fájdalom pillanatát, ami a dal egyik kulcsfontja.
Ebben a dalban The Weeknd egy véletlen találkozásról énekel egy volt barátnőjével. A helyszín egy zsúfolt szoba, ahol meglátja a lányt táncolni. Először úgy tűnik, a lány már túltette magát rajta: „You look so happy when I'm not with you” (Olyan boldognak tűnsz, amikor nem vagyok veled). De aztán, amikor a lány is észreveszi őt, minden megváltozik. Egyetlen könnycsepp jelenik meg a szemében, „A single teardrop falling from your eye” (Egyetlen könnycsepp hullik a szemedből), ami elárulja, hogy a boldogság talán csak látszat.
Az énekes ezután a saját hibáiról és megbánásáról vall. Tudja, hogy ő okozta a lány fájdalmát, és felteszi a kérdést, „I don't know why I run away” (Nem tudom, miért futok el). Beismeri, hogy összetörte a lány szívét, ahogy valaki korábban az övét is összetörte. Bár szeretné, ha visszafogadnák – „Take me back 'cause I wanna stay” (Vigyél vissza, mert maradni akarok) –, végül belátja, hogy már túl késő, és a lány jobbat érdemel. A refrén, „Save your tears for another day” (Tartogasd a könnyeidet egy másik napra), egyszerre egy kérés és egy beismerés: talán nem érdemli meg azokat a könnyeket.