Teardrop jelentése 'könnycsepp'. Ez a szó sokkal kifejezőbb és költőibb, mint a hétköznapi 'tear' (könny).
A dalban a The Weeknd ezt a szót használja, amikor leírja, hogy egyetlen könnycsepp gördül le a lány arcán, miután meglátja őt. Ez a kép segít átadni a meglepetés és a fájdalom pillanatát, ami a dal egyik kulcsfontja.
Ebben a dalban a kanadai énekes, The Weeknd egy véletlen találkozásról énekel egy volt szerelmével. Egy zsúfolt szobában látja meg a lányt, aki nélküle boldognak tűnik. Amikor azonban a lány is észreveszi őt, meglepődik, és egy könnycsepp gördül le az arcán. Az énekes elismeri, hogy ő volt az, aki mindig „elfutott” és megríkatta a lányt, de nem tudja megmagyarázni, miért.
A dal a megbánásról és az önreflexióról szól. Az énekes bevallja, hogy összetörte a lány szívét, ahogyan valaki korábban az övét is összetörte. Most már szeretne visszatérni hozzá („Vigyél vissza, mert maradni akarok”), de rájön, hogy már túl késő, és a lány jobbat érdemel. A refrén, „Tartogasd a könnyeidet egy másik napra”, egyfajta kérés a lány felé: ne pazarolja rá a könnyeit, mert talán nem érdemli meg.