Bereft nozīmē 'atņemts' vai 'zaudējis', bieži vien ar spēcīgu emocionālu nokrāsu, kas norāda uz dziļām skumjām un tukšumu pēc kaut kā svarīga zaudēšanas.
Šajā dziesmā Teilore Svifta to izmanto, lai aprakstītu sajūtu pēc attiecību beigām, sakot: "Leaving me bereft and reeling" (Atstājot mani atņemtu un apmulsušu). Tas lieliski atspoguļo sāpes un zaudējuma sajūtu, kas paliek pēc mīlestības beigām.
Tukšums un jautājums par to, kā viss beidzās, ir šīs dziesmas centrā. Teiloras Sviftas dziesma "How Did It End?" ir kā pēcnāves izmeklēšana attiecībām, kurās abi bija tik atšķirīgi – viņš "hot house flower to my outdoorsman" [siltumnīcas puķe manam brīvdabas cilvēkam]. Viņu problēmas bija tādas, ka tās nevarēja izārstēt, un tas, kas reiz bija viņu dzimšanas tiesības, kļuva svešs.
Dziesma ir par to, kā apkārtējie, it īpaši draugi un paziņas, ir apsēsti ar to, lai uzzinātu katru detaļu par attiecību beigām. Viņi ir kā izsalkuši, empātiski mednieki, kas grib zināt: "How did it end?" [Kā tas beidzās?] Pat tad, kad viņi saka, ka nevienam nestāstīs, viņi stāsta visiem saviem draugiem. Ir jautri iedomāties, kā viņi "feverishly calling their cousins / Guess who we ran into at the shops?" [drudžaini zvana saviem brālēniem un māsīcām / Uzmini, ko mēs satikām veikalos?]. Dziesma beidzas ar atkārtotu jautājumu, kas paliek bez atbildes, atstājot klausītāju ar to pašu neziņu un sāpēm, ko izjūt dziesmas varone.