Insecure oznacza 'niepewny siebie' lub 'mający niskie poczucie własnej wartości'. To słowo doskonale oddaje główny temat piosenki Olivii Rodrigo.
W tekście, mimo prób zmiany wyglądu, podmiot liryczny wciąż czuje się "insecure" (niepewny siebie). Słowo to jest kluczowe do zrozumienia przesłania utworu o presji bycia idealnym i trudnościach w akceptacji siebie.
W piosence "Pretty Isn't Pretty" Olivia Rodrigo śpiewa o presji bycia idealną i o tym, jak to wpływa na poczucie własnej wartości. Zaczyna od opisu prób zmiany wyglądu: "Bought a bunch of makeup / Tryna cover up my face" [Kupiłam mnóstwo makijażu / Próbując zakryć twarz] i "I started to skip lunch / Stopped eatin' cake on birthdays" [Zaczęłam opuszczać lunche / Przestałam jeść tort na urodziny]. To pokazuje, jak bardzo zewnętrzne oczekiwania mogą wpłynąć na codzienne życie.
Olivia śpiewa o tym, że bez względu na to, ile zmian wprowadzimy, i tak czujemy się tak samo: "I could change up my body, and change up my face / I could try every lipstick in every shade / But I'd always feel the same / 'Cause pretty isn't pretty enough anyways" [Mogłabym zmienić swoje ciało i zmienić swoją twarz / Mogłabym wypróbować każdą szminkę w każdym odcieniu / Ale zawsze czułabym się tak samo / Bo ładna i tak nie jest wystarczająco ładna]. To bardzo szczere i prawdziwe, prawda? Piosenka świetnie oddaje to uczucie, że nigdy nie jest się wystarczająco dobrym, bo standardy piękna są niemożliwe do osiągnięcia.