Anticipating significa 'anticipar' o 'esperar con ansia'. Es una palabra que describe la acción de prever o esperar algo con una mezcla de emoción, nerviosismo o expectación.
En la canción, Lana Del Rey usa "Anticipating" para describir la intensa espera de la narradora por el regreso de su amor. Ella se quedó "waitin', Anticipating and pacing", lo que subraya la profundidad de su anhelo y la tensión de la situación, haciendo que la palabra sea muy evocadora.
En "Blue Jeans", Lana Del Rey nos cuenta una historia de amor tan intensa como trágica. Ella se enamora perdidamente de un chico malo, un rebelde al estilo James Dean con "Blue jeans / White shirt" [Vaqueros azules / Camisa blanca]. La atracción es instantánea y total. A pesar de que vienen de mundos diferentes, ella dice que él le queda mejor que su suéter favorito: "you fit me better / Than my favourite sweater" [me quedas mejor / que mi suéter favorito]. Es una devoción absoluta desde el principio, prometiéndole un amor eterno con la dramática línea "I will love you till the end of time" [Te amaré hasta el fin de los tiempos].
Pero este amor de película se tuerce. Su "gangster" [gánster] de grandes sueños la deja para perseguir dinero, o como ella dice, estaba "Chasing paper" [Persiguiendo billetes]. Él promete volver, pero nunca lo hace. La canción se convierte en un lamento desesperado, una mezcla de recuerdos dulces y el dolor de la traición. Ella le jura lealtad incondicional, incluso en su ausencia, con la famosa frase "'Cause Imma ride or die" [Porque estoy contigo en las buenas y en las malas], pero al final, se queda sola. La historia termina con una tragedia implícita cuando canta "Then they took you away / Stole you out of my life" [Entonces te llevaron lejos / Te robaron de mi vida], dejándonos imaginar qué le pasó exactamente a su amor perdido.