¡Prepárate para un viaje nocturno por los rincones más fríos del corazón! En Heartless, Kanye West nos cuenta la historia de un protagonista que, en medio de la noche y rodeado de susurros, revive la “historia más fría jamás contada”. Tras una ruptura dolorosa, él siente que ha perdido el alma frente a una mujer implacable. Las preguntas constantes —“¿Cómo puedes ser tan fría? ¿Cómo puedes ser tan cruel?”— reflejan su asombro ante la indiferencia de quien un día fue su pareja y ahora camina como si no lo conociera.
Con un ritmo hipnótico y tintes de R&B, la canción mezcla orgullo y vulnerabilidad: por un lado, Kanye presume de tener “homies” y asegura que ella nunca encontrará a alguien mejor; por el otro, confiesa que la soledad y el resentimiento lo persiguen. Entre llamadas a las 3 a. m., acusaciones de secretos y un coro pegadizo que repite la dureza del desamor, Heartless retrata ese momento en que la rabia y la tristeza se dan la mano, dejando al protagonista preguntándose si el frío invierno que siente viene del exterior… o de su propio pecho.