En "Why Not Not Why", Wiz Khalifa le da la vuelta a la pregunta típica. En vez de preguntarse "¿por qué?", se pregunta "¿por qué no?". El estribillo es una lista de planes sin culpa: "Why not call all your homegirls and get high?" (¿por qué no llamar a todas tus amigas y colocarse?) y "Why not get all of these chips? I'm that guy" (¿por qué no quedarme con toda esta pasta? Soy ese tipo). Ojo: aquí chips no son patatas fritas, es jerga para dinero, y Kush es una variedad de marihuana, que en esta canción aparece casi en cada verso.
Entre fiesta y humo, Wiz presume y se pone algo serio. Dice que nunca podría ser falso ("I could never be fake", nunca podría ser falso) y que es "a independent artist" (un artista independiente). Luego remata con "I keep a sky dweller where my arm is" (llevo un Sky-Dweller en el brazo): el Sky-Dweller es un modelo de reloj Rolex. Hasta fuma con el piloto en su avión privado. Es exagerado y bastante gracioso, justo lo que esperas de Wiz.