"High Maintenance" es Wiz Khalifa presumiendo con calma. No grita, no se pelea: te cuenta que se le acaba la paciencia ("Running out of patience" [Se me acaba la paciencia]) y que solo tiene tiempo para las buenas vibras. Se describe como alguien muy bien vestido y por eso "kinda high maintenance" [un poco exigente]. En inglés, high maintenance se dice de alguien que necesita mucho cuidado, atención o dinero, y él lo usa con orgullo.
El estribillo es lo mejor: "People treat you different when the girls scream your name" [La gente te trata distinto cuando las chicas gritan tu nombre]. Y luego una línea muy graciosa: "Don't go to the cleaner, I just wash it in the rain" [No voy a la tintorería, solo lo lavo bajo la lluvia]. También dice que sonríe todos los días pero no enseña el dolor ("I just don't expose the pain" [simplemente no muestro el dolor]). Ojo: sling aquí es jerga de la calle para vender droga, y hold me down significa apoyarte, no sujetarte.
En la última parte se compara con sus ídolos del rap: "Might go Jay-Z" [Quizás me ponga en plan Jay-Z], Lil' Wayne, Wu-Tang, Outkast, Nas, Snoop Dogg y termina con "Might be B.I.G. 'cause I'm the king where I'm from" [Quizás sea B.I.G., porque soy el rey de donde vengo]. Es una lista de homenajes, un poco larga, pero se nota que se lo pasa en grande. "Money talks" [el dinero manda], resume él, y el resto lo dice su forma de vivir.