Melancholy significa 'melancolia' ou 'tristeza profunda'. É uma palavra que descreve um estado de espírito sombrio e pensativo, muitas vezes sem uma causa específica.
Na canção, Taylor Swift canta: "I might've drowned in the melancholy" (Eu poderia ter-me afogado na melancolia). Ela usa esta palavra para expressar um sentimento de tristeza e desespero que a consumia antes de alguém a 'salvar', tornando-a uma escolha poética e impactante.
Nesta canção, Taylor Swift usa uma das personagens mais trágicas de Shakespeare para descrever um amor que a salvou. Ela começa por nos contar que estava presa na sua própria tristeza, a ponto de quase se afogar nela: "I might've drowned in the melancholy" (Eu podia ter-me afogado na melancolia). Ela estava isolada, sentindo-se como se estivesse "alone in my tower" (sozinha na minha torre), uma imagem clássica de contos de fadas para uma donzela em perigo.
De repente, surge alguém novo, uma pessoa com uma reputação perigosa, descrita como "quite the pyro" (um grande pirómano), que acende um fósforo só para o ver explodir. Apesar do perigo, esta pessoa resgata-a de uma forma dramática, salvando o seu coração do "fate of Ophelia" (destino de Ofélia). A canção explica que Ofélia foi uma mulher cuja sanidade foi roubada por um amor venenoso. Ao ser salva deste destino, a narradora entrega-se completamente a esta nova pessoa, prometendo lealdade total e declarando: "'Cause now you're mine" (Porque agora és meu).