Freckles significa 'sardas' ou 'manchinhas na pele'. É uma palavra charmosa e bastante específica que não aparece em todas as músicas, tornando-a interessante.
Na canção, Dove Cameron canta "Freckles smile lines / My face showing evidence of life". Ela usa a palavra para pintar um retrato íntimo e real de uma pessoa, sugerindo que essas pequenas marcas são sinais de uma vida vivida, cheia de sorrisos e experiências, o que a torna poética e envolvente.
"When In Rome" da Dove Cameron é uma canção que te transporta para um romance de verão em Roma, daqueles que te fazem querer largar tudo! A letra fala de momentos bem sensoriais, como o "sal no ar, bochechas vermelhas" e a língua do amado "memorizando todos os meus dentes".
A música é cheia de uma energia divertida e um pouco inconsequente, com versos como "Eu estou bêbada e você é legal / Pule, trate a fonte como uma piscina". A ideia central é que a atmosfera de Roma e talvez um "vinho de cereja" te levam a querer se apaixonar e até "casar e construir um lar". É uma canção sobre se deixar levar pelo momento e pela paixão, com um toque de humor quando ela diz "Acho que te amo tanto, que quero ser você / Te esmagar em pó para que eu possa te respirar, ha" – um jeito intenso e um pouco dramático de expressar um amor avassalador!