Wolkenreiter tarkoittaa kirjaimellisesti "pilvenratsastajaa". Se on harvinainen ja mielikuvituksellinen yhdyssana, jota ei usein kuule lauluissa.
Laulussa se kuvaa Jennyä, lentoemäntää, joka matkustaa jatkuvasti pilvien yläpuolella. Se antaa hänelle lähes myyttisen, vapaan ja seikkailunhaluisen hahmon, joka on aina liikkeellä ja hymyilee, vaikka elämä onkin hektistä.
Saksalaisen AnnenMayKantereit-yhtyeen ”Jenny Jenny” vie meidät suoraan lentoemännän arkeen. Aamu alkaa peilin edestä: väsyneet silmät heräävät, ja huulet saavat tiilenpunaisen sävyn ("Die Lippen rot wie Ziegel" [huulet punaiset kuin tiilet]). Jenny pukee päälleen sini-keltaisen virka-asun ("blau und gelb") ja toivoo vakituista työpaikkaa. Työ vie häntä kymmenen tuhatta mailia meren ylle joka päivä, ja maailma tuntuu pienemmältä, kun lentää jatkuvasti.
Kappaleessa on mahtava sanaleikki ja kielikuva: Jenny on "Wolkenreiter" (pilviratsastaja), joka hymyilee väsymättä läpi kiireen ja passintarkastusjonojen ("lächelt einfach immer weiter" [hymyilee vain aina eteenpäin]). Saksankielinen fraasi "Lächeln in der Brandung" (hymy tyrskyissä) viittaa sanontaan Fels in der Brandung (kallio tyrskyissä / luotettava turva kaaoksen keskellä). Jenny on tuo tyyni hymy lentokentän kaaoksessa, vaikka kahvikin ehtii jäähtyä kolmen tunnin välilaskun aikana. Hän googlaa Panamaa, jossa piipahti kerran kymmenen minuuttia, ja kotiin palatessaan hän ei aina edes muista, mistä kaukaa on tullut.