Tripping înseamnă, la propriu, a te împiedica. Însă, în argou, are sensul de a o lua razna, a face greșeli mari sau a te comporta într-un mod irațional, adesea sub influența emoțiilor sau a substanțelor.
În contextul cântecului, Akon folosește "tripping" pentru a recunoaște că el a fost cel care a greșit grav în relație, înșelând și mințind. Expresia subliniază regretul său și conștientizarea comportamentului său distructiv.
Ai auzit vreodată expresia „nu știi ce ai până nu pierzi”? Ei bine, piesa lui Akon, „Never Really Mattered”, este imnul perfect pentru acest sentiment. Cântărețul ne poartă într-o călătorie a regretului, descriind o viață de „rockstar” plină de petreceri și „prea multe femei” (too many women). Pentru el, nimic nu conta cu adevărat, nici măcar relația sa. Credea că le are pe toate și a mers prea departe, fără să-i pese de consecințe.
Totul se schimbă însă în momentul în care partenera sa îl părăsește. Abia atunci realizează că „nimic nu a contat cu adevărat până când mi-am pierdut iubita” (nothing really mattered 'til I lost my baby). Versurile sunt o confesiune sinceră despre infidelitate și minciuni, transformându-se într-o scuză disperată și o întrebare dureroasă: „merit să fiu iertat?” (am I worth you forgiving?). Piesa explorează cum o relație care a început cu săruturi și râsete poate ajunge la un punct în care doi oameni abia își mai vorbesc.