Teardrop significa 'lágrima'. Embora 'tear' também signifique lágrima, 'teardrop' é mais específico, referindo-se a uma única gota de lágrima, muitas vezes com uma conotação mais poética ou dramática.
Na canção, The Weeknd canta: "A single teardrop falling from your eye" (Uma única lágrima a cair do teu olho). Esta palavra evoca uma imagem vívida e emocional, destacando um momento de vulnerabilidade e surpresa, o que a torna interessante e memorável no contexto da música.
Nesta canção, The Weeknd conta-nos a história de um encontro inesperado com uma ex-namorada. A cena é clássica: ele vê-a numa festa, a divertir-se, e repara: "You look so happy when I'm not with you" [Pareces tão feliz quando não estou contigo]. Mas o momento feliz dela termina quando os seus olhares se cruzam e ele vê "A single teardrop falling from your eye" [Uma única lágrima a cair do teu olho]. É um momento de cinema, cheio de tensão e sentimentos por resolver.
O que se segue é uma confissão. Ele admite que tem um padrão de afastar as pessoas que ama, cantando "I don't know why I run away / I'll make you cry when I run away" [Não sei porque fujo / Faço-te chorar quando fujo]. Ele sabe que a magoou e que ela tinha todo o direito de o confrontar, mas ela simplesmente o ignorou. Apesar de reconhecer que já é tarde e que ela merece alguém melhor, ele não consegue deixar de pedir: "Take me back 'cause I wanna stay" [Leva-me de volta porque eu quero ficar]. A canção vive neste espaço de arrependimento, onde ele quer uma segunda oportunidade, mas talvez já não a mereça.